Chi Bảo ở những năm 2000, anh là một ngôi sao hội đủ tài năng lẫn sắc vóc. Năm 1994, anh đến với nghệ thuật khi đăng ký học tại Câu lạc bộ điện ảnh Tân Sơn Nhất. Sau đó, nhờ mối duyên gặp gỡ NSƯT Hữu Châu, Chi Bảo tham gia một số vở kịch truyền hình. Đến năm 1997, tên tuổi nam diễn viên bật sáng nhờ vai Toàn trong "Đồng tiền xương máu". Đây cũng là vai diễn thành công đầu tiên của anh trên màn ảnh nhỏ.
Trong sự nghiệp diễn xuất, Chi Bảo còn được khán giả yêu mến qua nhiều bộ phim như: Lục Vân Tiên, Cô gái xấu xí, Giao thời, Những đứa con thành phố, Đẻ mướn, Hào quang trở lại, Hương Ga và cách đây vài năm là "Tình khúc bạch dương".